Esterifikasi Pembuatan Butil Asetat

      ESTERIFIKASI

PEMBUATAN BUTIL ASETAT

1. TUJUAN PERCOBAAN

            - Dapat mengetahui proses esterifikasi

            - Dapat menerapkan reaksi esterifikasi dan dapat menghitung persen hasil dari

               proses esterifikasi

2. ALAT DAN BAHAN YANG DIGUNAKAN

     2.1 Alat yang digunakan

            - labu bulat leher tiga 500 ml

            - kondensor

            - corong pisah 500 ml

            - erlenmeyer 250 ml

            - gelas kimia 250 ml

            - gelas ukur

            - pipet ukur 25 ml

            - bola karet

            - termometer

            - penangas minyak

            - spatula, batang pengaduk

     2.2 Bahan yang digunakan

            - butan-1-ol

            - asam asetat glasial

            - asam sulfat pekat

            - aquadest

            - larutan jenuh natrium bikarbonat

            - natrium sulfat anhidrat

3. GAMBAR ALAT ( TERLAMPIR )

4. TEORI

                        Reaksi esterifikasi fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam. Asam yang digunakan sebagai katalis biasanya adalah asam sulfat/asam lewis seperti skandium (lll) triflat.

                        Pembentukan ester melalui asetilasi langsung asam karboksilat terhadap alkohol, seperti pada esterifikasi fischer lebih disukai dibandingkan asilasi dengan anhidrida asam ( ekonomi atom yang rendah ) atau hasil klorida ( sensitif terhadap kelembapan ).

                        Kelemahan utama asilasi langsung adalah konstanta kesetimbangan kimia yang rendah. Hal ini harus diatasi dengan menambahkan banyak asam karboksilat dan pemisahan air yang menjadi hasil reaksi. Pemisahan air dilakukan melalui tahap distilasi Dean Stark atau penggunaan saringan molekul.

Ester

            Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus –COOH dan pada sebuah gugus ester hidrogen digugus ini digantikan untuk sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis.

Sifat fisik dari asam asetat (CH₃COOH )

Nama alternatif           : - asam metana karboksilat

- asam hidroksi ( Ac OH )

- hidrogen asetat ( H Ac )

- asam cuka

Bm                              : 60,05 gr/mol

Densitas                      : 1,049 gcm^-3

Fase                             : cairan 1,2669 cm^-3, padatan

Titik lebur                    : 16,5⁰C

Titik didih                   : 118,1⁰C

Penampilan                  : cairan tak berwarna atau cristal

Keasaman (pKa )        : 4,76 pada 25⁰C

Sifat kimia dari asam asetat

Atom hidrogen pada gugus karboksilat dalam asam karboksilat seperti asam asetat dapat dilepaskan sebagai ion H⁺, sehingga memberikan sifat asam. Asam asetat adalah asam lemah monoprotik dengan nilai pKa = 4,8. basa konjugasi adalah asetat. Sebuah larutan 1 M asam asetat memiliki pH sekitar 2,4.

Sifat fisik dari asam sulfat

Rumus molekul           : H₂SO₄

Massa molar                : 98,08 g/mol

Penampilan                  : cairan bening, tak berwarna, tak berbau

Densitas                      : 1,84 g/cm3, cair

Titik leleh                    : 10 °C, 283 K, 50 °F

Titik didih                   : 337 °C, 610 K, 639 °F

Keasaman(pKa)          : −3

Viskositas                    : 26,7cP (20 °C)

Sifat fisik dan kimia dari butan-1-ol

Rumus kimia               : CH₃( CH₂ )₃ OH

Bm                              : 58,12 gr/mol

Titik leleh                    : 134,8 K

Sp.gr pada 20⁰C          : 0,579

Densitas                      : 0,804 gr/ml

Kegunaan butil asetat

- sebagai bahan baku zat warna

- sebagai bahan baku industri farmasi

- sebagai bahan pengawet

- sebagai essens pada makanan

5. PROSEDUR KERJA

    5.1 Tahap pembuatan ester

            - memasukkan 46 ml butan-1-ol ke dalam labu bundar leher tiga berpengaduk.

              Menambahkan 60 ml asam asetat glasial. Menambahkan 10 ml asam sulfat pekat

              sedikit demi sedikit melalui corong tetes yang dipasang pada salah satu leher

              labu. Memasang kondenser.

            - setelah semua asam sulfat ditambahkan, melakukan refluk selama 2,5 jam,

               mendinginkan hingga suhu ruang.

- menuang ke corong pisah yang berisi 250 ml air aquadest. Mengambil bagian

   atas. Membilas dengan 100 ml air aquadest.

    5.2 Tahap distilasi

            - menambahkan 50 ml larutan jenuh natrium bikarbonat dan 50 ml air aquades ke

               larutan ester

            - melakukan distilasi dan menampung kondensat n-butil asetat pada suhu 124⁰C-

              125⁰C

            - menambahkan 5-6 gr natrium sulfat anhidrat untuk mengeringkan n-butil asetat,

              menyaring dengan kertas saring lipat

            - mengeringkan pada suhu 60⁰C selama 30 menit

6. DATA PENGAMATAN

    6.1Tahap pembuatan ester

Percobaan	Pengamatan
46 ml butan-1-ol + 60 ml asam asetat glasial + 10 ml asam sulfat.	Larutan berwarna bening dan berbau asam sulfat yang digunakan sebagai katalis berwarna bening tak jernih.
Larutan tersebut di refluk selama 2 jam dengan suhu 1180C.	Larutan menjadi 2 warna bening yng atas bening tapi ada minyak-minyak dan yang bawah bening.
Saat didinginkan dan saat dimasukkan dicorong pisah.	Larutan dapat dipisahkan antara air dan produk.

   6.2 Tahap pemurnian

Percobaan	Pengamatan
50 ml larutan jenuh natrium bikarbonat + 50 ml air aquades ke larutan ester menambahkan 5-6 gr natrium sulfat anhidrat dan mengeringkan pada suhu 600C selama 30 menit	Larutan berwarna bening dan bau nya menyengat seperti spidol Larutan butil asetat yang didapat yaitu sebanyak 30 ml

7. PERHITUNGAN

Reaksi umum :

• Butan-1-ol 46 ml

m = x v

    = 0,804 gr/ml x 46 ml

    = 36,985 gr

      n =

• CH₃COOH 60 ml

m = x v

    = 1,05 gr/ml x 60 ml

    = 63 gr

      n =

CH₃COOH + C₄H₉OH  CH₃COOC₄H₉ + H₂O

M= 1,049             0,499                                -                    -

B= 0,499              0,499                            0,499              0,499

S= 0,55                     -                                0,499              0,499

Neraca Masa

Komponen	Bm (gr/mol)	Input		Output
		mol	gr	Mol	Gr
CH3COOH C4H9OH CH3COOC4H9 H2O	60,05 74,12 116 18	1,049 0,499 - -	63 36,985 - -	0,55 - 0,499 0,499	33,028 - 57,884 8,982
Total			99,985		99,894

Secara praktek

n-butil asetat/ CH₃COOC₄H₉ yang didapat sebanyak 50 ml

m = x v

    = 0,88 gr/ml x 50 ml

    =  44 gr

n =

CH₃COOH + C₄H₉OH  CH₃COOC₄H₉ + H₂O

M= 1,049             0,499                                -                    -

B=  0,379             0,379                            0,379              0,379

S=  0,67                0,12                              0,379              0,379

Neraca Masa

Komponen	Bm (gr/mol)	Input		Output
		mol	gr	Mol	Gr
CH3COOH C4H9OH CH3COOC4H9 H2O	60,05 74,12 116 18	1,049 0,499 - -	63 36,985 - -	0,67        0,12 0,379              0,379	33,028 8,8782 44,0251 6,822
Total			99,985		99,9588

             

               = 38 %

                  

                    = 75,952 %

                     

                      = 75,7 %

                    

                      = 24,048 %

8. ANALISA PERCOBAAN

             Dari percobaan yang telah dilakukan dapat dianalisa bahwa 46 ml butan-1-ol ditambahkan 60 ml asam asetat glasial ini digunakan sebagai katalis yang berfungsi untuk mempercepat reaksi.  

              Hasil reaksi dari asam karboksilat dengan alkohol ( butan-1-ol ) yang dikatalis dengan asam sulfat pekat. Laju esterifikasi suatu asam karboksilat pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya.

               Bau yang menghasilkan dalam percobaan menyengat. Bau khas ester itu sangat harum. Hal ini karena tertutupi atau terganggu oleh bau asam karboksilat. Untuk itu, ester yang terbentuk dicampur dengan 250 ml air.

               pada pencampuran air biasanya terdapat lapisan tipis seperti warna minyak pada permukaan atas. Pada percobaan yang dilakukan, warna yang didapat yaitu putih dan pada pencampuran dengan air terdapat lapisan. Kemungkinan hal ini dikarenakan zat yang digunakan.

9. KESIMPULAN

            Pada percobaan yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa kita bisa mengetahui proses esterifikasi dan menerapkan reaksi esterifikasi dan dapat menghitung persen hasil dari proses esterifikasi.

Faktor-faktor yang mempengaruhi proses esterifikasi adalah :

-          suhu larutan / titik didih senyawa

-          suhu penangas

-          bahan yang digunakan

% yield =  38 %

% konversi = 75,952 %

% kesalahan yield =  75,7 %

% kesalahan konversi = 24,048 %

10. JAWABAN PERTANYAAN

1. Tuliskan tahapan mekanisme reaksi yang terjadi ?

• transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonil, sehingga meningkatkan esterifikasi dari atom karbon karbonil.
• Atom karbon karbonil kemudian diserang oleh atom oksigen dari alkohol yang bersifat nukleofilik sehingga terbentuk ion ekserium.
• Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol, menghasilkan kompleks teraktiviasi.
• Protonasi terhadap salah satu gugus hidroksil yang diikuti oleh pelepasan molekul air sehingga menghasilkan ester.

11. DAFTAR PUSTAKA

- Jobsheet.2010.”Satuan Proses”.POLSRI.Palembang

- www.chem-is-try.org/materi-kimia

- www.id.wikipedia. Org/wiki/esterifikasi